Zum 1. Juli 2015 heuerte Jennings erneut bei den MK Dons an. Schließlich war das der letzte Verein bei dem der Brite glücklich war und immer spielte. Durch diese erfolgreiche Kurzleihe ergab sich nun ein festes Engagement in Milton Keynes. "Das ist eine Chance für Dale. Er weiß, er hat einiges an Arbeit vor sich. Beim letzten Mal hat er gezeigt, was er kann und seinen Beitrag zu guten Ergebnissen geleistet“, so Coach Robinson zu seinem Einstand. Robinson selbst ist zu der Zeit schon eines der größten Trainertalente Englands und nicht mehr aus der Hostorie der MK Dons wegzudenken. Denn am 26. August 2014 zerlegte sein Team Manchester United um Trainer Louis van Gaal mit 4:0. An diesem Tag wurde unter anderem Dele Alli zum Shootingstar. Fast im Alleingang schoss er die Red Devils ab und schaffte daraufhin den Sprung zu den Tottenham Hotspur in die Premier League.

Allerdings konnte Jennings nicht an frühere Dons-Zeiten anknüpfen und verließ nach sieben Monaten, nur zwei Kadernominierungen, einem Spieleinsatz (bereits am zweiten Spieltag) wieder die Profiifußballbühne. Entlassen vom Arbeitgeber ist Jennings seitdem arbeitslos – mit 23 Jahren. Als Fußballprofi ein harter Schlag. Dabei galt Dale Jennings als großes Talent, spielte sogar schon beim FC Bayern München. Übergewicht und falsche Freunde erschwerten ihm zusätzlich die Karriere.

Die Hoffnung auf eine erfolgreiche Profikarriere hat Jennings aber noch nicht aufgegeben. "Ich glaube nicht, dass im Fußball irgendetwas unmöglich ist." Als Vorbild dient ihm dabei Jamie Vardy. Der Leicester-Stürmer schaffte erst im fortgeschrittenen Fußballeralter den Durchbruch und ist derzeit Zweiter in der Torjägerliste und erreichte mit dem Überraschungsteam Leicester City den Triumph der Premier League. Dass Jennings dafür noch ein langer Weg bevorsteht, weiß er selbst: "Ich will nicht lügen, ich habe ein bisschen Übergewicht. Ich muss Gewicht verlieren und fit werden. Ich weiß, dass es meine letzte Chance ist. Ich weiß, was ich jetzt zu tun habe.“

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